Yentl basiert auf dem gleichnamigen Theaterstück von Leah Napolin und Isaac Bashevis Singer und wurde von der legendären Barbra Streisand inszeniert, koproduziert und mitgeschrieben.

Streisand selbst brilliert in der Rolle von Yentl Mendel, einem Mädchen, das 1904 in einem aschkenasischen Schtetl in Polen lebt. Ihr Vater, Rebbe Mendel, unterrichtet sie heimlich im Talmud, obwohl die Bräuche ihrer Gemeinde ein solches Studium für Frauen verbieten. Nach dem Tod ihres Vaters beschließt Yentl, sich die Haare kurz zu schneiden, sich wie ein Mann zu kleiden, den Namen ihres verstorbenen Bruders, Anshel, anzunehmen und eine jüdische Religionsschule zu besuchen, wo sie sich mit ihrem Mitschüler Avigdor (Mandy Patinkin) anfreundet und seine Verlobte Hadass (Amy Irving) kennenlernt. Doch schon bald kommt es zu romantischen Komplikationen.

Die Filmmusik und die Lieder wurden von dem verstorbenen Michel Legrand komponiert, der für seine Arbeit an dem Film einen Oscar erhielt, während Barbra Streisand bei den Golden Globes als erste Frau für die beste Regie ausgezeichnet wurde.